Ο Στέφανος Τσιτσιπάς δεν την περνά και την καλύτερη περίοδο της ζωής του όσον αφορά στα προσωπικά του, καθώς οι φήμες τον θέλουν να έχει τραβήξει χωριστούς δρόμους με την αγαπημένη του, Θεοδώρα Πεταλάς, έπειτα από περίπου 3,5 χρόνια σχέσης.
Την είδηση μετέδωσε η εκπομπή “Πρωινό μας” του ΣΚΑΪ, ενώ σύμφωνα με το ρεπορτάζ, αιτία του χωρισμού ήταν η απόσταση όπως και τα πολλά ταξίδια του τενίστα και το βεβαρημένο πρόγραμμά του.
Σε συνέντευξή του στο παρελθόν, στο Down Town, σχετικά με την πρώην -πλέον- αγαπημένη του, είχε πει: “Γνωριζόμαστε μέσω οικογενειακών φίλων. Πρωτοσυναντηθήκαμε στη Νέα Υόρκη και μου άρεσε πολύ ως κοπέλα, αλλά ήμουν ντροπαλός τότε και δεν εξέφρασα τα συναισθήματά μου.
Πριν από δύο χρόνια, όμως, πάλι στη Νέα Υόρκη, της ζήτησα να βγούμε ραντεβού να πάμε στο Μπρούκλιν για φωτογραφίες και νομίζω ότι της άρεσε. Έβγαλα μερικές φωτογραφίες οι οποίες μέχρι και σήμερα είναι οι αγαπημένες μου. Είναι ένας άνθρωπος που με έχει στηρίξει πολύ, με έχει φέρει σε σοβαρή ισορροπία και τρέφω πολλά συναισθήματα για εκείνη.”